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化學(xué)性質(zhì)的咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物,咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對(duì)參與環(huán)狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個(gè)氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性,可與強(qiáng)堿構(gòu)成鹽。
咪唑環(huán)中的3-位氮原子的未共用電子對(duì)不參與共軛,而占據(jù)sp2雜化軌跡,能夠接受質(zhì)子,與強(qiáng)酸構(gòu)成鹽。咪唑的堿性略強(qiáng)于吡唑和吡啶。咪唑環(huán)中存在互變異構(gòu)現(xiàn)象。1-位氮原子上的氫能夠轉(zhuǎn)移到3-位氮原子上,所以,分別在4-位與5-位有相同替代基的咪唑衍生物是互變異構(gòu)體。
咪唑?qū)λ岚卜€(wěn),有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組Chemicalbook胺、組氨酸、苯并咪唑等。咪唑的?;衔镏杏幸恍┝钊烁信d趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種安穩(wěn)的酰化劑。與吡咯反應(yīng),生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下,1-乙?;溥蚴褂酶袷显噭┘斑€原劑可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑與羧基反應(yīng),生成有用的試劑酰基咪唑。咪唑與天然化合物之間的關(guān)系極為密切。
例如與嘧啶環(huán)縮合后,得到嘌呤衍生物,除作為像6-氨基嘌呤、鳥(niǎo)嘌呤等核酸的堿基外,還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用,如加快酶的水解等,正在研討中。對(duì)皮膚引起過(guò)敏性,其毒性與二元胺相近。大鼠經(jīng)口LD501880mg/kg。
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